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Timeline
Rob Gilbert crea lo studio di sviluppo in seguito ad una chiacchierata con l'amico Gary Winnick, dove ricordavano i momenti passati alla Lucas Arts nello sviluppo di Monkey Island e Manic Mansion. Con il desiderio di creare un successore spirituale di quei titoli, fonda "Terrible Toybox".
Gilbert inizia una campagna Kickstarter per lanciare il primo gioco della compagnia, "Thimbleweed Park", che avrebbe attinto a piene mani da dalla saga di Money Island e Manic Mansion. La campagna, durata un mese, permise di raggiungere circa 560mila dollari, superando ampiamente i 375 richiesti.
Lo studio rilascia il suo primo titolo, "Thimbleweed Park", che ricalca lo stile e la comicità dei vecchi titoli Lucas Arts di Gilbert, riscuotendo un discreto successo.
All'evento PAX di Seattle, Ron Gilbert viene avvicinato da Nigel Lowrie, fondatore di "Devolver Digital". Lowrie, sapendo che Gilbert ci tenesse a creare un nuovo capitolo della serie di Monkey Island, anche dopo le sue richieste a Disney via Twitter nel 2016 dove chiedeva di rivendergli i diritti della saga, gli propone un incontro con il suo amico John Drake, responsabile delle license a Disney.
Lo studio rilascia gratuitamente "Delores: A Thimbleweed Park Mini-Adventure", una piccola avventura nell'universo di "Thimbleweed Park" usata per testare il nuovo motore grafico creato dallo studio.
A sorpresa, il 4 Marzo viene annunciato che lo studio sta lavorando da circa 2 anni ad un nuovo capitolo di Monkey Island. A Settembre dello stesso anno viene rilaciato sotto il nome di "Return to Monkey Island", generalmente accolto positivamente da critica e pubblico, pur suscitando qualche perplessità nei fan di vecchia data.
